Da dicembre a marzo è l'alta stagione caraibica — alisei secchi, mare calmo e fuga dall'inverno europeo e nordamericano. Ogni isola è diversa: Giamaica e Repubblica Dominicana offrono resort convenienti; Santa Lucia e Barbados sono più upscale; Cuba e Porto Rico puntano sulla cultura.
La stagione degli uragani finisce ufficialmente il 30 novembre, ma dicembre è di transizione — le tariffe salgono a Natale e Capodanno, poi calano leggermente a fine gennaio prima delle vacanze scolastiche di febbraio.
I porti crocieristici affollano i centri storici nei giorni di scalo — controlla gli orari per Bridgetown, Charlotte Amalie e San Juan. Chi viaggia in autonomia spesso preferisce isole più piccole come Grenada, Antigua o Turks e Caicos.
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